Estas islas fueron descubiertas por Cristóbal Colón en 1493, quien las bautizó San Cristóbal en homenaje a su patrono y Nieves, por la apariencia de las nubes en su cúspide. Sin embargo, los españoles nunca las ocuparon permanentemente. Fueron los ingleses y los franceses quienes comenzaron la colonización a partir de 1623. En 1626, exterminaron completamente a la población nativa.
En 1783 los franceses reconocieron formalmente la soberanía inglesa sobre las islas. En 1833 varias islas inglesas del caribe, incluyendo a St Kitts, Nevis y Anguila fueron unificadas en la colonia Leeward Islands, aunque conservaron diversos grados de autonomía.
Mapa del Caribe Oriental. El grupo norte consiste en las islas Leeward,
dentro de las que se encuentran St. Kitts, Nevis y Anguila.
La isla de Nevis comenzó a emitir estampillas en 1861. En 1870, se lanzaron las primeras estampillas de St. Kitts. En las estampillas de esta isla se usaron indistintamente los nombres St. Christopher y St. Kitts. En 1890, se unificaron las estampillas para todas las islas Leeward. (Anguila, Antigua, Barbuda, Montserrat, Nevis, St. Kitts y Vírgenes Británicas). En 1903 se comenzaron a usar estampillas para las dos islas, con la leyenda "St. Kitts - Nevis", dichas estampillas se utilizaron simultáneamente a las de Leeward. En 1950 se incorporó Anguila al territorio, por lo que las estampillas pasaron a decir "St. Kitts - Nevis - Anguilla". Seis años después de dejaron de utilizar las estampillas con inscripción "Leeward Islands".
Primeras estampillas de Nevis y St. Christopher (St. Kitts) que muestran a la Reina Victoria,
como era común en todas las colonias inglesas.
Estampilla de St Kitts y Nevis que ilustra a Colón, descubridor de las islas. Esta estampilla presenta un conocido error de diseño: El catalejo que está usando Colón fue inventado 100 años después de su muerte.
En 1967, Anguila comienza a emitir estampillas propias, aunque siguen vigentes las estampillas "St Kitts - Nevis - Anguilla" que seguirían emitiéndose hasta 1980. Desde ese año, se comienzan a emitir estampillas separadas para cada isla.
Estampilla de Correo Oficial de St Kitts - Nevis - Anguilla.
En 1983, Saint Kitts y Nevis se declara independiente, en tanto que Anguila vuelve a ser colonia inglesa. A partir de la independencia, St Kitts y Nevis comienza a emitir una cantidad exagerada de estampillas, que son consideradas "abusivas" (no utilizadas para el correo, temas muy "coleccionables" y que poco tienen que ver con el país emisor), al punto de ser uno de los países más prolíficos de América (a pesar de su escasa población).
Estampillas modernas de Nevis, con la temática de personajes de Walt Disney.
Resumiendo, el período en que se utilizó cada denominación en las estampillas es:
- St Kitts (ó St Christopher): 1870 - 1888 y 1980 - actualidad
- Nevis: 1861 - 1890 y 1980 - actualidad
- Anguila: 1967 - actualidad
- St Kitts y Nevis: 1903 - 1950
- St Kitts, Nevis y Anguila: 1950 - 1980
- Leeward: 1890 - 1956 (en las 3 islas)